Rickman színpadi, tévés és filmszerepeiről is ismert volt. Leghíresebb szerepeit a Robin Hood – A tolvajok fejedelmében, a Die Hardban és a Harry Potter-filmekben játszotta.

30 éves pályafutásának egyik csúcsát saját maga szerint Hans Gruber jelentette, a Drágán add az életed cinikus gazembere, akinek szerepét mindössze két nappal azután kapta meg, hogy 41 évesen Los Angelesbe érkezett.

Gruber csak egy volt Rickman emlékezetes negatív karakterei közül. Elképesztően rémisztő és gonosz, de egyben rendkívül szórakoztató seriff volt a Robin Hoodban, és nagyon ijesztő Raszputyin egy 1995-ös HBO-tévéfilmben. Kiváló karakterszínésznek tartották - joggal - de ennél sokkal több volt, főszerepet játszott több filmben, ő volt például Brandon ezredes az Értelem és érzelem 1995-ös feldolgozásában. Sokszor dolgozott együtt Emma Thompsonnal, 2003-ban az Igazából szerelemben férj és feleség voltak, egy 2010-es BBC-tévéfilmben egykori szeretőket alakítottak.

Rendezőként az 1997-es Téli vendégben debütált (és Emma Thompsont rendezte), tavaly pedig Kate Winsletet (akivel az Értelem és érzelemben szerepelt együtt korábban) az A Little Chaos című romantikus drámában. Nagy-Britanniában igazán ismertté a színház tette, ahová pályafutása alatt többször is visszatért. A színiiskola elvégzés után Nigel Hawthorne öltöztetője is volt, majd csatlakozott a Royal Shakespeare Company-hoz. A nagy áttörést a Veszedelmes viszonyok 1986-os előadása hozta meg számára, amiért Tony-díjra jelölték.

A legtöbben mégis a Hary Potter-filmek Perselus Piton professzoraként emlékeznek rá, ezekkel a filmekkel tört be igazán a mainstreambe, de Hollywood nem szippantotta be, és továbbra is maradt ideje a színházra, és kisebb független filmekre. Politikai nézeteit soha nem rejtette véka alá, a brit munkáspárt tagja volt, és számos jótékonysági szervezetben vállalt munkát, segítette például a fejlődő országok művészeit is.

Nem félt saját magából bolondot csinálni: a 2000-es Galaxy Quest - Galaktitkos küldetés című sci-fi-vígjátékban egy Shakespeare-színészt alakít, aki a megélhetésért kénytelen egy bugyuta sci-fi-sorozatban szerepelni, és ott egy idegen lényt eljátszani, amit persze rangon alulinak tart. A hangját mindenki szenzációsnak tartotta, nyelvészek szerint a legmegnyerőbb férfi hang Rickman, Jeremy Irons és Michael Gambon orgánumainak keveréke adja.

Soha nem nyert Oscar-díjat, de kapott Aranyglóbuszt, Emmyt (mindkettőt a Raszputyinért) és Baftát is. Nem nagyon érdekelték a díjak, erről azt mondta, hogy a díjakat a szerepek kapják, nem a színészek.