Az 1920-ban Londonban született Gilbert pályafutását gyermekszínészként kezdte, mielőtt elkezdett volna háborús filmeket készíteni.

A 007-es ügynökről készül első filmjét, a Csak kétszer élsz címűt 1967-ben forgatta, majd ő rendezte 1977-ben A kém, aki szeretett engem és 1979-ben a Moonraker - Holdkelte című filmeket is.

Fia, John Gilbert a BBC-nek elmondta, hogy édesapja pénteken hunyt el Monacóban, ahol 1975 óta élt. Demenciában szenvedett már egy évtizede, és álmában érte a halál - tette hozzá. 

"Csodálatos ember volt, hatalmas humorérzékkel. Keményen dolgozott, és számos filmen dolgoztunk együtt" - fogalmazott.

Michael G. Wilson és Barbara Broccoli, Bond-filmek producerei hangsúlyozták, hogy Gilbert hatalmas mértékben járult hozzá a brit filmipar, csakúgy mint a Bond-filmek  sikereihez. "Filmjeit nem csak szerettük, de klasszikusnak számítanak a sorozatban" - tették hozzá.

Alfie - Szívtelen szívtipró című mozijáért 1967-ben Oscar-díjra jelölték, ez volt az a film, amely Michael Caine brit színésznek meghozta a nemzetközi hírnevet.

Utolsó filmjét 2002-ben mutatták be, amelyben együtt dolgozott ismét Julie Waltersszel, akivel a Rita Többet akar című nagysikerű filmjét forgatta.

2001-ben Gilbert megkapta a Brit Filmintézet legmagasabb elismerését, az intézet tagjává választotta.